Электронный учебник по органической химии.Алканы.Гомологический ряд. Номенклатура.

назадменювперёд

 

3.Алканы.
3.1.Понятие о гомологическом ряде.

Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу CnH2n+2. В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.

Формула Название Название радикала Т пл. 0С Т кип. 0С
CH4 метан метил -184 -162
C2H6 этан этил -172 -88
C3H8 пропан пропил -190 -42
C4H10 бутан бутил -135 -0,5
C4H10 изобутан изобутил -140 -10
C5H12 пентан пентил -132 36
C5H12 изопентан изопентил -161 28
C5H12 неопентан неопентил -20 10
C6H14 гексан гексил -94 69
C7H16 гептан гептил -90 98
C10H22 декан децил -30 174
C15H32 пентадекан   10 271
C20H42 эйкозан   37 348

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

3.2. Номенклатура алканов.

По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов характеризуются суффиксом –ан. Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия, начиная с пятого в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов.

Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом:

1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи.
Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную;
б) самую сложную( с максимальным числом разветвлений). Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений:

формула, но не формула

2. После установления главной цепи необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.). Например:

формула

4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

3.Называя соединение, сначала перичисляют заместители в алфавитном порядке( числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным( ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед наванием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

формула

3-метил 6-этилоктан (начало нумерации определяет метил)

формула

5-втор-бутил-3, 8-диэтилундекан (начало нумерации определяет этил у С3

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше:

формула

2, 2, 4- триметилпентан

формула

2, 3, 6- триметилгептан

 

назадменювперёд

 


3

Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100 Союз образовательных сайтов